Op 23 april 1601 vertrokken twee vloten van de Nederlandse Republiek, die samen de Vijfde Schipvaart vormden. Het doel van de vloten was om naar Atjeh en de Molukken te zeilen. In mei gingen de vloten elk hun eigen weg richting Zuidoost Azië. Hier volgen we de Molukse vloot onder bevel van admiraal Wolfert Harmensz. De vloot bestond uit de schepen Gelderland, Zeelandia, Utrecht, Wachter en Duifje. Het doel van de Molukse vloot was om de zeer winstgevende handel in die regio voort te zetten, die voor het eerst door de Tweede Schipvaart bezocht was. De Tweede Schipvaart had veel specerijen in de Banda-eilanden en Ternate ingeslagen en had een vriendschappelijke band met de sultan van Ternate opgebouwd. Harmensz. moest naar Bantam zeilen en van daar vlug door naar de Molukken om nieuwe handel te drijven en nieuwe verdragen te sluiten op Banda en Ternate.
De vloot zeilde eerst langs de kust van Brazilië en vervolgde daarna de reis naar Zuid-Afrika om zo in de Indische Oceaan te komen. Omdat velen onder de bevolking aan scheurbuik leden, werd besloten naar Mauritius te zeilen. Dit eiland nabij Madagaskar was eerst door de Tweede Schipvaart bezocht. Destijds werd het gezien als een heel goede plek om voorraden voedsel en drinkwater in te slaan. Op het eiland leefden ook vele inheemse vogels, waaronder de dodo, die een makkelijk te vangen vleessupplement bleek voor het dieet van de bemanning. Nadat de Vijfde Expeditie een maand op Mauritius verbleef zeilde de expeditie door naar de eerste bestemming in Oost-Indië: Bantam, een sultanaat op de Javaanse westkust.
Te Bantam kwam de vloot een grote Portugese armada tegen, die bestond uit 30 schepen. De Portugezen waren vastberaden om de Nederlanders hun sterke grip op Oost-Indië niet te laten doorbreken. Ondanks dat ze zwaar in de minderheid waren besloten de Nederlanders toch aan te vallen kort nadat ze bij Bantam aankwamen. Verscheidene gevechten en schermutselingen leidden uiteindelijk tot een overwinning. De Portugezen verloren een aantal schepen en trokken zich terug uit Bantam. In plaats van daar de blijven trokken de schepen snel door naar de Molukken. Op Ternate vonden ze weinig handel vanwege slechte oogsten, maar te Banda konden de Nederlanders aan veel specerijen komen. Nadat ze hun handel voltooid hadden in de Molukken keerde de vloot terug naar Bantam en zeilde van daar terug naar de Republiek.
